Запуск vpn соединения до входа в систему windows 10

If you’re interested in protecting your online privacy and digital identity, you can make Windows 10 automatically connect to a VPN as soon as you turn on your computer. However, this happens only after you log in with your Windows account.

Connecting to a VPN as soon as the Internet connection is established is a much safer solution, especially if you typically use a public, unprotected Wi-Fi at work, at a restaurant, or while traveling.

In that case, it’s a better idea to make Windows 10 connect to the VPN before login since it provides a higher level of protection against hackers and other Internet dangers.

Check out our step-by-step instructions below to find out how to auto-connect to a VPN before signing into your Windows 10 PC. Although you can do this without having to install any additional software, we suggest getting a premium VPN subscription for better privacy and security.

How do I make Windows 10 connect to VPN before login?

Create and schedule a task

1. Hit the Win key and type Task Scheduler*.
2. Press Enter to launch this app.
3. Go to the Actions panel on the right side.
4. Click Create Task (not Create Basic Task).
5. General tab
   • Write a task name, such as WindowsReport VPN.
   • At Security options, select Run whether user is logged on or not.
   • Enable Run with highest privileges.
   • Set Configure for to Windows 10.
6. Triggers tab
   • Click New.
   • Set Begin the task to At startup.
   • Make sure the Enabled box is checked.
   • Click OK.
7. Actions tab
   • Click New.
   • Set Action to Start a program.
   • Click Browse and select the BAT file you created.
   • Click Open and then OK.
8. Conditions tab
   • Deselect all options.
9. Settings tab
   • Enable Allow task to be run on demand.
   • Disable Stop the task if it runs longer than.
   • Click OK.
10. Enter your user account information to confirm.

*You can find out everything about the Windows 10 Task Scheduler to master this application.

At every system startup, Windows 10 will connect to the VPN before logon. To disconnect, you just have to press the Network icon in the systray, select the VPN connection, and press Disconnect.

To temporarily disable the task, open the Task Scheduler app, select the task, right-click it, and press Disable. To permanently remove it, press Delete instead of Disable. You can also edit the task settings.

However, keep in mind that, if you wish to use a different VPN server, you must manually edit the VPN connection details in Windows 10 (at Step 1, where you added the VPN connection).

If you also change the VPN connection name, username or password, then you also have to update the BAT file you created (at Step 2 after updating the VPN profile in Windows 10).

How about connecting to a VPN client before logon?

Unfortunately, using Task Scheduler to schedule a VPN client to run before logon doesn’t work the same way as scheduling a manual VPN connection. Regardless of the settings configuration in Task Scheduler, a VPN client can’t run earlier than logon.

However, you can obtain the manual connection details of your VPN service to create a connection using the Windows 10 built-in VPN provider, such as Private Internet Access. Then, by following the instructions we provided above, you can make Windows 10 connect to the VPN before login.

Why use Private Internet Access

Private Internet Access (PIA) is a premium virtual private network solution and the best VPN for Windows 10. A product of Kape Technologies, PIA can hide your IP address, encrypt your entire network traffic, and keep you safe from hackers.

Furthermore, unlike Windows 10 that offers native support for few VPN protocols, PIA includes OpenVPN and WireGuard, which offer the best security features for your computer.

You also use native port forwarding without having to configure router settings, as well as set up an emergency kill switch to preserve your online anonymity.

Additionally, PIA supports exclusive DNS servers, up to 10 simultaneous device connections, split-tunneling mode, together with a malware and ad blocker.

It’s compatible with all major platforms, has a user-friendly interface, and provides manual configuration settings for OpenVPN, PPTP, L2TP, and SOCKS. Plus, PIA is the best VPN for Spotify.

More about PIA:

• +3,300 VPN servers in 48 countries
• A zero-logging policy
• No IP or DNS leaks
• 24/7 live chat support
• 30-days money-back guarantee (no free trial)

Private Internet Access

Use this fast VPN to secure your browsing sessions, access blocked websites, watch online streaming, and more.

To sum up, you can make Windows 10 connect to a VPN before login if you manually create a VPN connection and add its details to the Task Scheduler.

In older Windows versions, it was also possible to view the VPN connections on the logon screen and choose to connect or not (including Windows 8). But it doesn’t seem to work on Windows 10 anymore.

Nevertheless, by using the workaround we described above, you can instruct Windows 10 to automatically connect to a VPN before you get the chance to sign in with your user credentials.

To maximize security, though, we recommend signing up for a premium subscription service like PIA and obtaining the manual configuration settings for PPTP or L2TP. PIA’s VPN servers facilitate a higher level of security for your home PC.

If you’re interested in protecting your online privacy and digital identity, you can make Windows 10 automatically connect to a VPN as soon as you turn on your computer. However, this happens only after you log in with your Windows account.

Connecting to a VPN as soon as the Internet connection is established is a much safer solution, especially if you typically use a public, unprotected Wi-Fi at work, at a restaurant, or while traveling.

In that case, it’s a better idea to make Windows 10 connect to the VPN before login since it provides a higher level of protection against hackers and other Internet dangers.

Check out our step-by-step instructions below to find out how to auto-connect to a VPN before signing into your Windows 10 PC. Although you can do this without having to install any additional software, we suggest getting a premium VPN subscription for better privacy and security.

How do I make Windows 10 connect to VPN before login?

Create and schedule a task

1. Hit the Win key and type Task Scheduler*.
2. Press Enter to launch this app.
3. Go to the Actions panel on the right side.
4. Click Create Task (not Create Basic Task).
5. General tab
   • Write a task name, such as WindowsReport VPN.
   • At Security options, select Run whether user is logged on or not.
   • Enable Run with highest privileges.
   • Set Configure for to Windows 10.
6. Triggers tab
   • Click New.
   • Set Begin the task to At startup.
   • Make sure the Enabled box is checked.
   • Click OK.
7. Actions tab
   • Click New.
   • Set Action to Start a program.
   • Click Browse and select the BAT file you created.
   • Click Open and then OK.
8. Conditions tab
   • Deselect all options.
9. Settings tab
   • Enable Allow task to be run on demand.
   • Disable Stop the task if it runs longer than.
   • Click OK.
10. Enter your user account information to confirm.

*You can find out everything about the Windows 10 Task Scheduler to master this application.

At every system startup, Windows 10 will connect to the VPN before logon. To disconnect, you just have to press the Network icon in the systray, select the VPN connection, and press Disconnect.

To temporarily disable the task, open the Task Scheduler app, select the task, right-click it, and press Disable. To permanently remove it, press Delete instead of Disable. You can also edit the task settings.

However, keep in mind that, if you wish to use a different VPN server, you must manually edit the VPN connection details in Windows 10 (at Step 1, where you added the VPN connection).

If you also change the VPN connection name, username or password, then you also have to update the BAT file you created (at Step 2 after updating the VPN profile in Windows 10).

How about connecting to a VPN client before logon?

Unfortunately, using Task Scheduler to schedule a VPN client to run before logon doesn’t work the same way as scheduling a manual VPN connection. Regardless of the settings configuration in Task Scheduler, a VPN client can’t run earlier than logon.

However, you can obtain the manual connection details of your VPN service to create a connection using the Windows 10 built-in VPN provider, such as Private Internet Access. Then, by following the instructions we provided above, you can make Windows 10 connect to the VPN before login.

Why use Private Internet Access

Private Internet Access (PIA) is a premium virtual private network solution and the best VPN for Windows 10. A product of Kape Technologies, PIA can hide your IP address, encrypt your entire network traffic, and keep you safe from hackers.

Furthermore, unlike Windows 10 that offers native support for few VPN protocols, PIA includes OpenVPN and WireGuard, which offer the best security features for your computer.

You also use native port forwarding without having to configure router settings, as well as set up an emergency kill switch to preserve your online anonymity.

Additionally, PIA supports exclusive DNS servers, up to 10 simultaneous device connections, split-tunneling mode, together with a malware and ad blocker.

It’s compatible with all major platforms, has a user-friendly interface, and provides manual configuration settings for OpenVPN, PPTP, L2TP, and SOCKS. Plus, PIA is the best VPN for Spotify.

More about PIA:

• +3,300 VPN servers in 48 countries
• A zero-logging policy
• No IP or DNS leaks
• 24/7 live chat support
• 30-days money-back guarantee (no free trial)

Private Internet Access

Use this fast VPN to secure your browsing sessions, access blocked websites, watch online streaming, and more.

To sum up, you can make Windows 10 connect to a VPN before login if you manually create a VPN connection and add its details to the Task Scheduler.

In older Windows versions, it was also possible to view the VPN connections on the logon screen and choose to connect or not (including Windows 8). But it doesn’t seem to work on Windows 10 anymore.

Nevertheless, by using the workaround we described above, you can instruct Windows 10 to automatically connect to a VPN before you get the chance to sign in with your user credentials.

To maximize security, though, we recommend signing up for a premium subscription service like PIA and obtaining the manual configuration settings for PPTP or L2TP. PIA’s VPN servers facilitate a higher level of security for your home PC.

В последние несколько лет все более популярной становится технология организации удаленного рабочего места (будь то отдельный сотрудник и целый офис) за счет технологии VPN. Однако пользователю не очень удобно каждый раз при загрузке компьютера вручную инициировать VPN соединение. Как сделать так, чтобы VPN подключение поднималось автоматически при загрузке Windows или при входе пользователя в систему и не требовало бы от пользователя никаких дополнительных манипуляций? Попробуем в этом разобраться.

Предположим, что для подключения к VPN, вы используете специально созданное подключение с именем «vpn_office». В том случае, если новое VPN создавалось с настройками по-умолчанию, скорее всего его название будет содержать пробелы или русские символы (процесс создания VPN подключения в Windows 8). Для дальнейшей работы, лучше его переименовать, так, чтобы имя VPN подключения содержало только английский символы, а пробелы в названии отсутствовали (Правой клавишей по значку соединения и «Переименовать»).

В параметрах VPN подключения снимите галочки у параметров:

1. Отображать ход подключения (Display progress while connecting)
2. Запрашивать имя, пароль и т.д. (Prompt for name and password, certificate, etc)
3. Включать домен входа в Windows (Include Windows logon domain)

Существует несколько способов автоматической установки VPN соединения в Windows. Большинство из них работают корректно практически во всех версиях Windows и отличаются способами реализации автоматического запуска сценария инициации VPN подключения. В некоторых случаях какая-то конкретная методика может не заработать, и вам придется попробовать альтернативную. Также стоит отметить, что описанные методики автоматического подключения к VPN были протестированы в Windows 7, однако с небольшими модификациями и правками (или совсем без оных), их можно использовать и в других ОС семейства Windows

Для установки автоматического VPN соединения мы будем использовать встроенную в систему утилиты rasdial.

RASDIAL. Установка VPN подключения из командной строки

Утилита rasdial появилась еще в самых ранних версиях Windows и использовалась для управления удаленными подключениями. Найти утилиту rasdial.exe можно в системном каталоге C:Windowssystem32.

Список текущих удаленных подключений можно отобразить, набрав команду rasdial без параметров.

Чтобы отключить удаленное соединение, нужно воспользоваться командой:

rasdial «имя_ VPN_подключения» /disconnect

Нас в данном случае интересует процесс как с помощь данной утилиты можно установить VPN подключение. Формат команды в этом случае будет такой:

rasdial [Имя_VPN_подключения]  [имя_пользователя] [пароль]

[Имя_VPN_подключения] — название VPN подключения в системе

[имя_пользователя] [пароль] – информация, выданная вашим ISP или администратором.

В том случае, если название подключения или имя пользователя содержит пробел, служебные или русские символы, такой параметр нужно брать в кавычки.

В моем случае, команда подключения будет такой:

rasdial vpn_office winitpro_admin [email protected]@

В случае успешной установки VPN соединения и прохождения авторизации, отобразится строка «Command completed successfully», это означает, что соединение с VPN сервером установлено.

Следующий шаг – настройка автоматического запуска данной команды.

Автозапуск VPN подключения с помощью планировщика Windows

Попробуем настроить автозапуск VPN с помощью функций планировщика (Task Sheduller) Windows. Для этого запустите программу Start->All Programs-> Accessories-> System Tools->Task Scheduler, или же в командной строке выполните: taskschd.msc

Создадим новое простое задание планировщика с именем «AutoConnectVPN»

Далее нужно указать, когда необходимо выполнять задачу. В данном случае нас интересуют следующие возможности планировщика:

• When the computer starts (при загрузке компьютера)
• When I log on (при входе пользователя в систему)

Выбор в данном случае за вами, т.к. в зависимости от требования к организации системы иногда нужно, чтобы VPN автоматически подключался при загрузке компьютера (пользователь еще не вошел в систему). Это удобно использовать на серверах (для служб, работающих в фоновом режиме или для выполнения других автоматических операций). Если же требуется, чтобы VPN запускался только при входе пользователя (начало рабочего дня оператора или работника удаленного офиса), нужно выбрать второй вариант.

Затем указываем что планировщик должен запустить программу (Start a program).

В следующем окне нужно указать какую программу нужно запустить и с какими параметрами. Мы запускаем C:Windowssystem32rasdial.exe с аргументами vpn_office winitpro_admin [email protected]@

После окончания работы мастера, в списке задач, выполняемых при загрузке Windows, появится еще одна с именем AutoConnectVPN. Теперь при следующей загрузке системы VPN соединение должно подняться автоматически.

Для Windows 7/ Win 8. В том случае, если соединение не установиться, попробуйте в планировщике задач найти созданное вами задание и в его свойствах на вкладке General укажите — Run with highest privileges (запускать с правами администратора), это должно помочь.

Автозапуск VPN с помощью реестра

VPN подключение можно устанавливать автоматически и с помощью реестра. В реестре существует специальная ветка, программы в которой Windows автоматически запускает каждый раз при загрузке.

1. Запустите редактор реестра (regedit.exe) и перейдите в ветку HKEY_LOCAL_MACHINESoftwareMicrosoftWindowsCurrentVersionRun
2. Создайте новый строковый параметр именем vpnConnect и значением rasdial vpn_office winitpro_admin [email protected]@
3. Закройте реестр и перезагрузите компьютер

Если нужно запускать подключение только для текущего пользователя, то эту операцию нужно произвести с разделом HKEY_CURRENT_USERSoftwareMicrosoftWindowsCurrentVersionRun

Автоматическое подключение VPN с помощью автозагрузки

Просто создать ярлык для нужного VPN подключения и скопируйте (перетяните) созданный ярлык в каталог Автозагрузка (C:ProgramDataMicrosoftWindowsStart MenuProgramsStartup) меню «Пуск».

Возможно, многие читатели будут возмущены, почему самый простой способ автоматизации установки VPN соединения идет последним. Однако поспешу сообщить, что такая методика почему-то в некоторых случаях не всегда работает, особенно в ОС с UAC.

Автостарт VPN с помощью системной службы

Данная методика предполагает, что мы создадим собственную службу Windows, которая отрабатывает процедуру VPN соединения до входа пользователя в систему.

В командной строке с правами администратора, создадим новую службу командой:

sc create autoVPN start= auto binPath= "rasdial vpn_office winitpro_admin [email protected]@" DisplayName= "AutoVPN" depend= lanmanworkstation obj= "NT AUTHORITYLocalService"

Чтобы служба запускалась уже после запуска всех системных служб, поставим ее в зависимость от службы lanmanworkstation. В консоли services.msc должна появиться новая служба autoVPN, если она отсутствует, проверьте правильность введенной команды.

Учтите, что это псевдо-служба, и она не будет отображаться в процессах, отрабатывая один раз при запуске системы.

Удалить службу можно командой:

sc delete autoVPN

В этой статье мы разобрали наиболее популярные способы организации автоматического VPN подключения в Windows. Если что-то не заработало, или вы знаете собственный способ организации автозапуска VPN — описывайте все в комментариях. Указанную схему можно протестировав, подняв собственный VPN сервер на Windows 7 и отработать всю процедуру на нем.

В последние несколько лет все более популярной становится технология организации удаленного рабочего места (будь то отдельный сотрудник и целый офис) за счет технологии VPN. Однако пользователю не очень удобно каждый раз при загрузке компьютера вручную инициировать  VPN соединение. Как сделать так, чтобы VPN подключение поднималось автоматически при загрузке Windows или при входе пользователя в систему и не требовало бы от пользователя никаких дополнительных манипуляций? Попробуем в этом разобраться.

Предположим, что для подключения к VPN, вы используете специально созданное подключение с именем «vpn_office». В том случае, если новое VPN создавалось с настройками по-умолчанию, скорее всего его название будет содержать пробелы или русские символы. Для дальнейшей работы, лучше его переименовать, так, чтобы имя VPN подключения содержало только английский символы, а пробелы в названии отсутствовали (Правой клавишей по значку соединения и «Переименовать»).

В параметрах VPN подключения снимите галочки у параметров:

1. Отображать ход подключения (Display progress while connecting)
2. Запрашивать имя, пароль и т.д. (Prompt for name and password, certificate, etc)
3. Включать домен входа в Windows (Include Windows logon domain)

Существует несколько способов автоматической установки VPN соединения в Windows. Большинство из них работают корректно практически во всех версиях  Windows и отличаются способами реализации автоматического запуска сценария инициации VPN подключения.  В некоторых случаях какая-то конкретная методика может не заработать, и вам придется попробовать альтернативную. Также стоит отметить, что описанные методики автоматического подключения к VPN были протестированы в Windows 7, однако с небольшими модификациями и правками (или совсем без оных), их можно использовать и в других ОС семейства Windows

Для установки автоматического  VPN соединения  мы будем использовать встроенную в систему утилиты rasdial.

RASDIAL. Установка VPN подключения из командной строки

Утилита rasdial появилась еще в самых ранних версиях Windows  и использовалась для управления удаленными подключениями. Найти утилиту rasdial.exe можно в системном каталоге C:Windowssystem32.

Список текущих удаленных подключений можно отобразить, набрав команду rasdialбез параметров.

Чтобы отключить удаленное соединение, нужно воспользоваться командой:

rasdial «имя_ VPN_подключения» /disconnect

Нас в данном случае интересует процесс как с помощь данной утилиты можно установить VPN подключение.  Формат команды в этом случае будет такой:

rasdial [Имя_VPN_подключения]  [имя_пользователя] [пароль]

[Имя_VPN_подключения]  — название VPN подключения в системе

[имя_пользователя] [пароль] – информация, выданная вашим ISP или администратором.

В том случае, если название подключения или имя пользователя содержит пробел, служебные или русские символы, такой параметр нужно брать в кавычки.

В моем случае, команда подключения будет такой:

rasdial vpn_office winitpro_admin [email protected]@

В случае успешной установки VPN соединения и прохождения авторизации, отобразится строка «Command completed successfully», это означает, что соединение с VPN сервером установлено.

Следующий шаг – настройка автоматического запуска данной команды.

Попробуем настроить автозапуск VPN с помощью функций планировщика (Task Sheduller) Windows. Для этого запустите программу Start->All Programs-> Accessories-> System Tools->Task Scheduler, или же в командной строке выполните: taskschd.msc

Создадим новое простое задание планировщика с именем «AutoConnectVPN»

Далее нужно указать, когда необходимо выполнять задачу. В данном случае нас интересуют следующие возможности планировщика:

• When the computer starts (при загрузке компьютера)
• When I log on (при входе пользователя в систему)

Выбор в данном случае за вами, т.к. в зависимости от требования к организации системы иногда нужно, чтобы VPN автоматически подключался при загрузке компьютера (пользователь еще не вошел в систему). Это удобно использовать на серверах (для служб, работающих в фоновом режиме или для выполнения других автоматических операций).  Если же требуется, чтобы VPN запускался только при входе пользователя (начало рабочего дня оператора или работника удаленного офиса), нужно выбрать второй вариант.

Затем указываем что планировщик должен запустить программу (Start a program).

В следующем окне нужно указать какую программу нужно запустить и с какими параметрами. Мы запускаемC:Windowssystem32rasdial.exe с аргументами vpn_office winitpro_admin [email protected]@

После окончания работы мастера, в списке задач, выполняемых при загрузке Windows, появится еще одна с именем AutoConnectVPN. Теперь при следующей загрузке системы VPN соединение должно подняться автоматически.

Для Windows 7/ Win 8. В том случае, если соединение не установиться, попробуйте в планировщике задач найти созданное вами задание и в его свойствах  на вкладке General укажите — Run with highest privileges (запускать с правами администратора), это должно помочь.

Автозапуск VPN с помощью реестра

VPN подключение можно устанавливать автоматически и с помощью реестра. В реестре существует специальная ветка, программы в которой  Windows  автоматически запускает каждый раз при загрузке.

1. Запустите редактор реестра (regedit.exe) и перейдите в ветку HKEY_LOCAL_MACHINESoftwareMicrosoftWindowsCurrentVersionRun
2. Создайте новый строковый параметр именем vpnConnect и значением rasdial vpn_office winitpro_admin [email protected]@
3. Закройте реестр и перезагрузите компьютер

Если нужно запускать подключение только для текущего пользователя, то эту операцию нужно произвести с разделом HKEY_CURRENT_USERSoftwareMicrosoftWindowsCurrentVersionRun

Автоматическое подключение VPN с помощью автозагрузки

Просто создать ярлык для нужного VPN подключения и скопируйте (перетяните) созданный ярлык в каталог Автозагрузка (C:ProgramDataMicrosoftWindowsStart MenuProgramsStartup) меню «Пуск».

Возможно, многие читатели будут возмущены, почему самый простой способ автоматизации установки VPN  соединения идет последним. Однако поспешу сообщить, что такая методика почему-то в некоторых случаях не всегда работает, особенно в ОС с UAC.

Автостарт VPN  с помощью системной службы

Данная методика предполагает, что мы создадим собственную службу Windows, которая отрабатывает процедуру VPN соединения до входа пользователя в систему.

В командной строке с правами администратора,  создадим новую службу командой:

sc create autoVPN start= auto binPath= "rasdial vpn_office winitpro_admin [email protected]@" DisplayName= "AutoVPN" depend= lanmanworkstation obj= "NT AUTHORITYLocalService"

Чтобы служба запускалась уже после запуска всех системных служб, поставим ее в зависимость от службы lanmanworkstation.  В консоли services.msc должна появиться новая служба autoVPN, если она отсутствует, проверьте правильность введенной команды.

Учтите, что это псевдо-служба, и она не будет отображаться в процессах, отрабатывая один раз при запуске системы.

Удалить службу можно командой:

sc delete autoVPN

В этой статье мы разобрали наиболее популярные способы организации автоматического VPN подключения в Windows. Если что-то не заработало, или вы знаете собственный способ организации автозапуска VPN — описывайте все в комментариях. Указанную схему можно протестировав, подняв собственный VPN сервер на Windows 7 и отработать всю процедуру на нем.

как всегда, спасибо winitpro.ru

Join @AdmNtsRu on Telegram

Мой компьютер включен почти всегда. Редкое исключение — длительные поездки далеко за пределы ДС.
Включен почти всегда, потому что очень часто, когда я нахожусь вне дома (на работе, в гостях, просто летом на даче), возникает необходимость зайти на него (по http или же через Remote Desktop) за какими-либо данными.

Всё бы ничего, но доступ в интернет обеспечивается через VPN-соединение.
Которое иногда обрывается. Из-за проблем у провайдера, из-за перезагрузки системы после установки критичных апдейтов или еще по каким-либо причинам.

До недавнего времени каждый такой обрыв связи приводил к тому, что находясь вне дома, я терял возможность подсоединиться к компьютеру до возвращения домой и запуску VPN-соединения вручную. Пока однажды не решил разобраться в проблеме и сделать решение, которое позволило бы забыть про подобные неприятные ситуации.

Покопавшись в интернете, обнаружил, что запустить соединение можно, используя программу rasdial.exe, входящую в стандартный набор Windows:

C:Windowssystem32rasdial.exe элемент [пользователь [пароль|*]] [/DOMAIN:домен]
[/PHONE:номерТелефона] [/CALLBACK:ответныйНомер]
[/PHONEBOOK:файлАдреснойКниги] [/PREFIXSUFFIX]

Ну а дальше запустить соединение по расписанию — дело техники.
Кому-то ближе Планировщик задач + bat-файлы, мне ближе cron + perl.
Как и отношение к цвету и вкусу фломастеров, сложность скрипта — личное дело каждого.

Можно даже так:

c:windowssystem32rasdial.exe "имя_vpn_соединения" имя_юзера пароль_юзера

А можно чуть сложнее.
Например, у меня сначала идет проверка доступности канала (пингом на определенные адреса), а потом запуск одного из VPN-соединений. В случае его недоступности — запуск другого и так далее.

Еще один интересный случай (хотя реже нужный кому-либо) применения автозапуска VPN — переключение между несколькими соединениями по расписанию, например, для использования ночью одного, а днем другого. В этом случае поможет опция «разорвать соединение»:

C:Windowssystem32rasdial.exe [элемент] /DISCONNECT

Единственный нюанс, на который нужно обратить внимание — под каким пользователем будет выполняться скрипт, управляющий соединениями. Если VPN-соединение не расшарено между всеми пользователями системы, при запуске скрипта по расписанию система может не найти соединение, поскольку по умолчанию задачи запускаются с правами системного пользователя, а не того, под которым шла отладка.